Funchal ist die mit Abstand größte Stadt der Insel und zugleich ihr administratives, kulturelles und wirtschaftliches Zentrum. Die Einwohnerzahl beträgt heute 45000 für den engeren Stadtbereich und rund 100000 für den weitergefaßten Ballungsraum. Die weißen Häuser der Stadt breiten sich an den Hängen aus und umschließen dabei eine weite Meersbucht, in deren Zentrum der Hafen liegt.

Der Name Funchal stammt von den großen Mengen Fenchel (port. funcho), der dort zu Beginn der portugiesischen Besiedlung wuchs. Gegründet wurde die Stadt 1421 durch João Gonçalves Zarco, der im Auftrag Heinrich des Seefahrers die afrikanische Küste und den Atlantik erkundete.

Das Zentrum der Inselmetropole ist recht bequem zu Fuß zu erkunden, auch wenn es in Richtung Oberstadt schon ganz schön bergauf geht. Die Innenstadt erstreckt sich etwa vom Parque de Santa Catarina im Westen, von wo aus man einen schönen Blick auf den Hafen hat, bis zum Mercado dos Lavradores, dem bunten Blumen- und Gemüsemarkt, im Osten.

Wahrzeichen der Stadt ist die Kathedrale Sé, die im 15. Jahrhundert errichtet wurde und das erste portugiesische Gotteshaus in einem Überseegebiet darstellt. Das Äußere wurde eher in schlichter Form gestaltet, während sich im Inneren barocke und manuelinische Stilformen finden.

Nahe der Kathedrale Sé befindet sich das Rathaus der Stadt (Câmara Municipal), ein Barockpalast aus dem 18. Jahrhundert. Sein Innenhof ist mit Azulejos gefliest. Vor dem Rathaus liegt der Praço do Município, der mit einer Art Wellenmuster geflieste Marktplatz. An seiner Nordseite liegt die jesuitische Kollegiumskirche. Auf der Südseite des Platzes befindet sich der ehemalige Bischoffspalast, der heute ein Museum für Kirchenkunst beherbergt.

Nahe des Hafens liegt ein weiteres Wahrzeichen der Stadt, die Festung São Lourenço. Sie geht auf eine erste Festungsanlage aus dem Jahre 1540 zurück, die zum Schutz der Bucht angelegt worden war.

Nach einem Überfall französischer Piraten im Jahre 1566, als sie sich als unzureichend für die Verteidigung von Funchal erwiesen hatte, wurde die Anlage deutlich verstärkt. Später hatten die Gouverneure Madeiras hier ihre Residenz. Auch heute noch ist die Festung in Staatsbesitz und dient als Repräsentationsbau der Regierung.

Ein unbedingtes "Muss" für jeden Funchal-Besuch ist der Mercado dos Lavradores, am Ostrand der Innenstadt. In dieser zweigeschössigen Markthalle mit Innenhof gibt es eine schier unglaubliche Vielfalt an Gemüse, Fisch, Blumen, Korbwaren u.a. zu bestaunen. Die Verkäuferinnen tragen dabei die traditionelle Tracht Madeiras.

Das Nachtleben ist eher bescheiden. Es gibt gute Restaurants, in denen eine traditionelle, fischreiche Küche serviert wird. Insgesamt ist das Angebot an Restaurants und Kneipen im Zentrum Funchals aber nicht zu groß. Am meisten dürfte sich in der Hotelzone abspielen, wo die große Mehrheit der ausländischen Touristen ihre Unterkunft hat.